En 1927, poco después del nacimiento de su cuarto hijo, los dos hijos de en medio de los Braggs murieron por causa de algo que los médicos etiquetaron como intoxicación alimentaria. Sospechando que Nannie había envenenado a los niños, Braggs huyó con la hija mayor, Melvina, pero curiosamente abandonando a la recién nacida, Florine, y a su madre.
No mucho después de que Charley huyese, su madre murió. Nannie permaneció en la casa de los Braggs hasta un año más tarde cuando su marido regresó con Melvina y su nueva novia. Los dos se divorciaron y Nannie se fue con sus dos hijas y se mudó de nuevo a la casa de sus padres. Charley Braggs terminó siendo el único marido al que Nannie no envenenó.
Sola otra vez, Nannie volvió a la pasión de su infancia de leer revistas románticas y la columna de los corazones solitarios, sólo que esta vez ella comenzó a corresponder con algunos de los hombres que se anunciaban ahí. Fue a través de los anuncios clasificados que conoció a su segundo marido, Robert Harrelson. Nannie de 24 años, y Harrelson de 23, se reunieron y se casaron, y la pareja, junto con Melvina y Florine, vivieron juntos en Jacksonville.
Una vez más Nannie se daría cuenta de que no se había casado con un hombre con el carácter de los hombres de sus novelas románticas. Todo lo contrario. Harrelson resultó ser un borracho con muchas deudas. Su pasatiempo favorito era meterse en peleas de bar. Pero de alguna manera el matrimonio duró hasta la muerte de Harrelson, 16 años más tarde.
En 1943, la hija mayor de Nannie, Melvina, tuvo su primer hijo, un niño llamado Robert y luego otro en 1945. Pero el segundo hijo, una niña sana, murió por razones inexplicables poco después de haber nacido. Más tarde Melvina recordó, mientras se encontraba agotada y aturdida debido a su difícil parto, que vio a su madre clavar un alfiler de sombrero en la cabeza del bebé, pero nunca se encontró prueba alguna de este incidente.
El 7 de julio de 1945, Nannie estaba cuidando al hijo de Melvina, Robert, después de que ella y su hija tuvieran una pelea por la desaprobación de Nannie del nuevo novio de Melvina. Esa noche, mientras estaba a cargo de Nannie, Robert murió de lo que los médicos dijeron fue asfixia por causas desconocidas. Dentro de unos meses, Nannie cobró $500 dólares en una póliza de seguro que le había sacado al niño.
El 15 de septiembre de 1945, Frank Harrelson enfermó y murió. Nannie más tarde contaría la historia de Frank volviendo a casa borracho y violándola. Al día siguiente, actuando por venganza, vació veneno para ratas en su tarro de whisky de maíz, y luego observó cómo Harrelson moría de una manera dolorosa y miserable.
Al darse cuenta que ya había funcionado una vez para enganchar marido, Nannie volvió a los anuncios clasificados para encontrar su siguiente amor verdadero. Funcionó y a los dos días de conocerse, Nannie y Arlie Lanning estaban casados.
